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携程旅行在拓展海外市场时面临着诸多挑战，这些挑战是众多出海企业所普遍面临的。
首先，不同国家和地区之间的法律法规和监管政策存在显著的差异。为了确保在海外市场的合规经营，携程在进入新的市场之前会深入调研当地的法律法规和监管政策。此外，由于不同地区对在线旅游服务商的准入要求各不相同，携程需要与当地的合作伙伴或政府机构进行沟通与合作，以获得合法运营的资质。
其次，海外市场的文化背景和价值观也存在差异。为了更好地适应当地市场的需求，携程在产品开发、营销策略等方面充分考虑了当地市场的文化特点。例如，在一些国家，消费者更倾向于通过传统的线下方式进行旅游预订，而在另一些国家，消费者则更倾向于使用线上平台进行预订。因此，携程针对不同市场开发了线上和线下产品，以满足不同消费者的需求。
截至2023年2月6日，携程共上线近1200条出境团队及”机票+酒店”打包产品，覆盖泰国、新加坡、印度尼西亚、马尔代夫、瑞士、马来西亚、匈牙利、埃及、新西兰、阿联酋、俄罗斯、柬埔寨、斯里兰卡、老挝、肯尼亚、斐济16个国家。此外，除了不断研发上线新品，携程也加强了直播带货、营销推广的力度，并且也将出境产品在线下门店广泛推广售卖来确保在旅游服务行业领先地位和吸引用户。
携程的网站现有中文、英语、日语、韩语、德语在内的14个语言版本，但与Priceline、Expedia尽可能全球化的目标不同，携程出海的目的是为了更好地服务中国游客。去年年初，英国、意大利、韩国、马来西亚、印度尼西亚等国先后放宽对中国旅游签证的限制，加上中国境外旅游的持续增长（目前已超过1亿2200万人次），出境游旅游人群必然是未来在线旅游平台的必争之地。
早前，携程现任CEO孙洁在接受Skift采访时提到，“我们的目标是无论用户去哪里我们都能够提供服务，包括发现最佳旅游景点、最佳价格、最佳服务。” 以此为驱动，携程在现阶段最大限度回避与Priceline的竞争关系（Priceline专注在酒店行业）。除了能借用Priceline全球化的酒店资源外，携程也为在海外的中国旅游用户提供最为多元的服务和产品。
据携程《2023年五一出游数据报告》，“五一”内地出境游整体订单量较去年同期增长近700%，出境机票、酒店订单量分别较2022年同期增长近900%、近450%。
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